Από το 1999 έως το 2000, ο Ρόμπερτ Ντάουνι Τζούνιορ πέρασε σχεδόν ένα χρόνο σε εγκατάσταση θεραπείας στην Καλιφόρνια και σε κρατική φυλακή μετά από αρκετές παραβιάσεις που αφορούσαν κατηγορίες για ναρκωτικά.
Ο ράπερ καταδικάστηκε σε 3 ως 9 χρόνια φυλάκιση για πώληση κοκαΐνης σε μυστικό αστυνομικό και για κατοχή ηρωίνης, κρακ και ενός όπλου το 1994 πριν ακόμα γίνει διάσημος. Τελικά έκανε 6 μήνες φυλακή ενώ τότε υιοθέτησε το ψευδώνυμο 50 cent που για εκείνον συμβολίζει την αλλαγή.
Το θρυλικό σκαθάρι πέρασε τον Ιανουάριο του 1980 δέκα ημέρες σε φυλακή της Ιαπωνίας. Ο Πωλ ΜακΚάρτνεϋ, που σήμερα μοιάζει ένα φιλήσυχος παππούς που γράφει παιδικά βιβλία, συνελήφθη για κατοχή περισσότερων από 200 γραμ. μαριχουάνας αλλά οι αρχές αποφάσισαν να μην τον κρατήσουν περισσότερο φυλακισμένο και να τον απελάσουν απλά από τη χώρα.
Όταν ήταν 16 ετών, ο Μαρκ Γουόλμπεργκ χτύπησε έναν Βιετναμέζικο άνδρα με ένα ραβδί και τον άφησε αναίσθητο. Την ίδια ημέρα, έβλαψε έναν δεύτερο Βιετναμέζικο άνδρα που είχε ήδη χάσει το ένα του μάτι στη μάχη του Βιετνάμ. Αφού ομολόγησε και για τις δύο κατηγορίες, καταδικάστηκε σε φυλάκιση δύο ετών, αλλά κατέληξε να εκτίει μόνο 45 ημέρες από αυτήν την ποινή.
Πριν γίνει διάσημος κωμικός, ο ηθοποιός Τιμ Άλλεν επιχειρούσε να πουλήσει κοκαΐνη. Τελικά, γλίτωσε τα ισόβια, δίνοντας πληροφορίες για άλλους εμπόρους, ώστε να μειώσει την ποινή του.
Αν και έχει συλληφθεί παραπάνω από μία φορές, η μπήκε στη φυλακή μόνο για τρεις ημέρες, όταν αποφάσισε να μην μπει σε κλινική αποτοξίνωσης παρά τη σχετική διαταγή δικαστηρίου.