Αμοιβή μαμούθ λαμβάνει ο Μασιμιλιάνο Αλέγκρι ως προπονητής της Μίλαν. Άλλωστε, δεν πρέπει να είναι τυχαίο ότι επέστρεψε στους πάγκους μετά από έναν χρόνο, καθώς μέχρι το Μάιο του 2024 ήταν στη Γιουβέντους για διάστημα τριών αγωνιστικών περιόδων (2021-2024).
Η επιστροφή του Αλέγκρι στο προσκήνιο του ιταλικού ποδοσφαίρου αλλά και η επιστροφή του στη Μίλαν, όπου είχε εργαστεί από την σεζόν 2010-11 μέχρι τα μισά της περιόδου 2013-14 συνοδεύτηκε από ένα σημαντικό νούμερο. Ο δημοσιογράφος Ματέο Μορέτο αποκάλυψε ότι ο Τοσκανός προπονητής υπέγραψε ένα συμβόλαιο που τον τοποθετεί ανάμεσα στους πιο ακριβοπληρωμένους προπονητές στη Serie A. Πιο συγκεκριμένα ο ετήσιος μισθός του υπερβαίνει τα 6 εκατομμύρια ευρώ, συμπεριλαμβανομένων και των μπόνους.
Η συμφωνία του εκατομμυριούχου Μαξ Αλέγκρι είναι διάρκειας τριών ετών και καταδεικνύει την αυτοπεποίθηση και την ισχυρή επένδυση των ροσονέρι. Η Μίλαν φιλοδοξεί να ανακτήσει την κυρίαρχη θέση του στο ιταλικό ποδόσφαιρο και παράλληλα να επιστρέψει στις ευρωπαϊκές διοργανώσεις.
Παρά την αμοιβή μαμούθ η έναρξη της σεζόν δεν ήταν και τόσο νορμάλ για τον Αλέγκρι. Στους τρεις πρώτους γύρους, η Μίλαν πέτυχε δύο νίκες και μία ήττα, άρα έχει συνολικά 6 βαθμούς. Αν και το ντεμπούτο του Αλέγκρι ήταν πικρό με μια απροσδόκητη ήττα εντός έδρας εναντίον της Κρεμονέζε, η ομάδα ήξερε πώς να αντιδράσει άμεσα, πετυχαίνοντας σημαντικές νίκες εναντίον των Λέτσε και Μπολόνια.
Εχει μακρύ δρόμο να διανύσει ακόμη η Μίλαν του Αλέγκρι, όμως φαίνεται πως της έχει αλλάξει προφίλ, κάνοντας αισθητή της παρουσία του. Η διοίκηση της Μίλαν και οι οπαδοί της ελπίζουν ότι αυτό το δαπανηρό στοίχημα στον προπονητή θα μεταφραστεί σε επιτυχία στο γήπεδο, οδηγώντας την ομάδα να διεκδικήσει τους μεγάλους τίτλους και να δικαιολογήσει το υψηλό οικονομικό κόστος για τον Αλέγκρι, τον άνθρωπο που ανέλαβε τα ηνία της.
Η τελευταία φορά που η Μίλαν συμμετείχε σε ευρωπαϊκή διοργάνωση ήταν τη σεζόν 2024–25. Συγκεκριμένα, αγωνίστηκε στο UEFA Champions League, αλλά αποκλείστηκε από τη φάση των ομίλων. Η ομάδα τερμάτισε τρίτη στον όμιλό της, με αποτέλεσμα να μην προκριθεί στην επόμενη φάση της διοργάνωσης.
Από τότε, η Μίλαν δεν έχει συμμετάσχει σε καμία ευρωπαϊκή διοργάνωση. Στη σεζόν 2025–26, τερμάτισε 9η στη Serie A.
Ο Τάιλερ Ντόρσεϊ ρωτήθηκε για την επιβλητική νίκη που πέτυχε ο Ολυμπιακός επί της Ζαλγκίρις, ωστόσο ο ομογενής γκαρντ θέλησε να αναφερθεί στον τραυματισμό του Έβανς.