Ντέρμπι δεν έβγαλε η κληρωτίδα στους «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει τον Αστέρα στην Τρίπολη, εάν περάσει το εμπόδιο της Ηλιούπολης, ενώ η ΑΕΚ θα δοκιμαστεί στο Αλκαζάρ απέναντι στην Λάρισα. Ο ΠΑΟΚ θα υποδεχτεί τον ΠΑΣ Γιάννινα, ενώ πιο εύκολη αποστολή έχει ο Παναθηναϊκός, ο οποίος θα φιλοξενήσει τα Τρίκαλα.
Ιδιαίτερα ενδιαφέροντα και αμφίρροπα είναι τα ζευγάρια που προέκυψαν από την κλήρωση για την φάση των 16 του Κυπέλλου Ελλάδος την Δευτέρα.
Ο Ολυμπιακός θα αντιμετωπίσει τον Αστέρα στην Τρίπολη, εάν περάσει το εμπόδιο της Ηλιούπολης, ενώ η ΑΕΚ θα δοκιμαστεί στο Αλκαζάρ απέναντι στην Λάρισα. Ο ΠΑΟΚ θα υποδεχτεί τον ΠΑΣ Γιάννινα, ενώ πιο εύκολη αποστολή έχει ο Παναθηναϊκός, ο οποίος θα φιλοξενήσει τα Τρίκαλα.
Οι πιθανές ημερομηνίες διεξαγωγής των αγώνων είναι στις 22 Δεκεμβρίου 2010 ή στις 5 Ιανουαρίου 2011.
Σύμφωνα με το σύστημα διεξαγωγής, στην πέμπτη φάση, οι 16 ομάδες θα δώσουν 8 μονούς αγώνες στο γήπεδο της ομάδας που θα κληρωθεί γηπεδούχος. Σε περίπτωση ισοπαλίας θα γίνει επαναληπτικός στην έδρα του φιλοξενούμενου.
Σε νέα ισοπαλία και στον επαναληπτικό, ο νικητής αναδεικνύεται με την διαδικασία ημίωρης παράτασης και εκτέλεσης πέναλτι. Τα εκτός έδρας γκολ δεν προσμετρούνται διπλά.
Ένα «rock party» γεμάτο ήχους, μνήμες και ενέργεια από τις δεκαετίες που όρισαν μια ολόκληρη γενιά -την δική του- αλλά και τους νεότερους, υπόσχεται ο Δημήτρης Σταρόβας.