O καλύτερος τρόπος είναι να μάθετε windsurfing σε κάποια σχολή, από ειδικευμένο προσωπικό, πάνω σε κατάλληλη ιστιοσανίδα και με το σωστό εξοπλισμό.
Οι ιδανικές καιρικές συνθήκες στην αρχή είναι: σταθερός κατά προτίμηση άνεμος που δεν ξεπερνά τους 4-5 κόμβους (γύρω στα 10-11 χιλιόμετρα την ώρα) και ήρεμη θάλασσα ή με μικρά κύματα. Βοηθά επίσης ο άνεμος να έχει κατεύθυνση προς την ακτή. Ετσι, αν τύχει και απομακρυνθείτε από την παραλία, σε περίπτωση ανάγκης μπορείτε να επιστρέψετε εύκολα.
Λίγες ώρες στο νερό φτάνουν για να μάθει κανείς τα βασικά, δηλαδή να μένει όρθιος στη σανίδα, να στρίβει και να κρατά πορεία για ένα συγκεκριμένο σημείο. Οπωσδήποτε θα χρειαστούν κάποια μαθήματα και αρκετή πρακτική εξάσκηση. Το καλό με το windsurfing είναι ότι από την πρώτη στιγμή μπορεί κανείς να διασκεδάσει ανεξάρτητα από την εμπειρία του. Οσο μάλιστα προοδεύει, θα ανακαλύπτει όλο και περισσότερους τρόπους διασκέδασης.