Με τη συνοδεία της 33μελούς big band του ντράμερ Frankie Capp, η Αμερικανίδα jazz/pop βοκαλίστρια Keely Smith ερμηνεύει στο άλμπουμ αυτό 18 τραγούδια της εποχής του Tin Pan Alley, που έκανε γνωστά ο Frank Sinatra. Το ρεπερτόριο περιλαμβάνει τόσο επιλογές από τα πρώτα στάδια της καριέρας του διασημότερου των crooner, όπως τα «I΄ll Never Smile Again» και «Without A Song», με την υπογραφή του Tommy Dorsey, όσο και μεταγενέστερες επιτυχίες σαν το «My Way» και το «New York, New York», καλύπτοντας όλο τα φάσμα από τις μπαλάντες («Angel Eyes», Goodbye») έως τα διαχυτικά swing («This Love Of Mine», «South of The Border») και τις δημιουργίες του Cole Porter («Night An Day», «I΄ve Got You Under My Skin») και των George & Ira Gershwin («I΄ve Got A Crush On You «).