Ανασκόπηση της ιστορίας της ετικέτας Island μέσα από συλλογές που καλύπτουν επιμέρους περιόδους. Η πρώτη ξεκινά με την ίδρυση της ετικέτας στη Τζαμάικα το 1959 και καλύπτει τα πέντε πρώτα χρόνια λειτουργίας της, που έχουν να κάνουν με μουσικές παραδόσεις και στιλ όπως το mento, το calypso, το blues beat (τζαμαϊκανή εκδοχή του rhythm & blues) και το ska (εξέλιξη των προηγουμένων στη δεκαετία του ’60, που σύντομα θα ενέπνεε κι αυτό με τη σειρά του το rock steady και τη reggae). Στα είκοσι τραγούδια της περιλαμβάνονται πρωτόλειες δουλειές των Bob Marley, Jimmy Cliff, The Maytals, Laurel Atkins, καθώς και η διεθνής ska επιτυχία “My boy lollipop” της Millie Small.