Κόβουμε το σώμα από τα καλαμάρια σε ροδέλες 1 εκ. Τα πλοκάμια τα κρατάμε χωριστά. Πλένουμε τα ντοματίνια, τα στραγγίζουμε και τα κόβουμε κατά μήκος στα τέσσερα. Καθαρίζουμε το σκόρδο και το κόβουμε κατά μήκος σε λεπτές φέτες.
Σε μια μεσαία κατσαρόλα ρίχνουμε 3 κ.σ. από το λάδι. Σοτάρουμε για 4 λεπτά τα πλοκάμια των καλαμαριών σε μέτρια φωτιά. Προσθέτουμε το σκόρδο και συνεχίζουμε το σοτάρισμα για 2 λεπτά. Προσθέτουμε τα ντοματίνια και συνεχίζουμε το μαγείρεμα μέχρι η σάλτσα να χάσει τα υγρά της. Σβήνουμε με το κρασί και αφήνουμε για 5 λεπτά, έως ότου εξατμιστεί. Μαγειρεύουμε σε σιγανή φωτιά για περίπου 10 λεπτά.
Σε μια κατσαρόλα με αλατισμένο νερό βράζουμε το κοφτό μακαρονάκι για 11 λεπτά. Κρατάμε ένα μπολάκι με το νερό από την κατσαρόλα και σουρώνουμε το ζυμαρικό. Στην ίδια κατσαρόλα, βάζουμε ξανά το σουρωμένο μακαρονάκι προσθέτοντας το υπόλοιπο ελαιόλαδο. Προσθέτουμε και τη σάλτσα καυτή και κρατάμε σε σιγανή φωτιά.
Ρίχνουμε τις ροδέλες από το σώμα του καλαμαριού και ανακατεύουμε λιγότερο από 5 λεπτά. Είναι έτοιμο όταν ασπρίσει εξωτερικά. Εάν το φαγητό δεν είναι αρκετά ζουμερό, προσθέτουμε και λίγο νερό από τον βρασμό που κρατήσαμε.
Μια βραδιά στο κέντρο της πόλης γεμάτη τραγούδια, ιστορίες και μουσικές που έχουν καθιερώσει την Μαρία Παπαγεωργίου ως μία από τις σημαντικότερες ερμηνεύτριες και δημιουργούς της γενιάς της.