Στο «Sings Gershwin» ο Sinatra εμφυσά πνοή στο ρεπερτόριο του George Gershwin και του αδελφού του, στιχουργού, Ira Gershwin. Στα δεκαοκτώ τραγούδια (Somebody Loves Me, Embraceable You, It Ain’t Necessarily So, Summertime, I Got Plenty o’ Nuttin’ – τα δύο τελευταία από την όπερα «Porgy And Bess») περιλαμβάνονται δώδεκα ακυκλοφόρητες στο παρελθόν ραδιοφωνικές ηχογραφήσεις.