Ο πρώτος καρπός της ρητορικής δραστηριότητας του Δημοσθένη ήταν οι πέντε λόγοι του κατά των τριών ανέντιμων κηδεμόνων του (οι λεγόμενοι επιτροπικοί), που είχαν κατασπαταλήσει –όπως έχουμε προαναφέρει– την περιουσία του. Ο πρώτος εξ αυτών (Κατ’ Αφόβου Α’) συνίσταται στο βαρύ κατηγορώ που εξαπέλυσε με την πρωτολογία του εναντίον του Άφοβου, και ο δεύτερος (Κατ’ Αφόβου Β’) στην απάντηση που έδωσε με τη δευτερολογία του στην απολογία-λογοδοσία του αντιδίκου του. Στον τρίτο λόγο (Προς Άφοβον υπέρ Φάνου ψευδομαρτυριών), για τη γνησιότητα του οποίου έχουν διατυπωθεί αμφιβολίες, ο Δημοσθένης υπερασπίζεται ένα μάρτυρα (Φάνος ήταν το όνομά του) που είχε κατηγορηθεί από τον Άφοβο για ψευδομαρτυρία.
Κατά την πορεία του δικαστικού αγώνα του εναντίον των κηδεμόνων του, που υπήρξε πολυετής εξαιτίας διαφόρων επιβραδυντικών παραγόντων –μεταξύ αυτών, η στρατιωτική θητεία του Δημοσθένη–, ο μεγαλύτερος ρήτορας της αρχαιότητας υποχρεώθηκε να συγκρουστεί και με τον Ονήτορα, τον αδελφό της διαζευγμένης γυναίκας του Άφοβου. Οι δύο λόγοι του Προς Ονήτορα συμπληρώνουν τις γνώσεις μας για την όλη δικαστική διαφορά, από την οποία είναι μάλλον απίθανο να κατάφερε να βγει αλώβητος ο Δημοσθένης.
Το αναγκαστικό αυτό βάπτισμα του πυρός στη ρητορική ήταν εκείνο που άνοιξε το δρόμο για την έναρξη της επαγγελματικής σταδιοδρομίας του Δημοσθένη. Με ισχυρό εφόδιο την ιδιαίτερη ικανότητα που είχε ήδη επιδείξει στη δική του υπόθεση, άρχισε να δραστηριοποιείται ως λογογράφος επ’ αμοιβή, ενώ πιθανολογείται ότι έδινε και μαθήματα ρητορικής, χωρίς πάντως να ιδρύσει ποτέ δική του σχολή.
Είναι βέβαιο ότι στο corpus των έργων του Δημοσθένη που μας προσφέρει η παράδοση έχουν παρεισφρήσει πολλοί δικανικοί λόγοι που δεν είναι γνήσιοι. Ένα τέτοιο χαρακτηριστικό παράδειγμα ψευδεπίγραφου έργου είναι ο λόγος Κατά Θεοκρίνου, ενώ νόθοι μετά βεβαιότητος είναι και έξι λόγοι που σχετίζονται με τον Απολλόδωρο, ένα δικομανή τύπο της αθηναϊκής κοινωνίας των μέσων του 4ου αιώνα π.Χ.
Από τους δικανικούς λόγους του Δημοσθένη που προορίζονταν για ιδιωτικές υποθέσεις και αναγνωρίζονται ως σίγουρα γνήσιοι (αξίζει να παρατηρήσουμε εδώ ότι σπανίως φθάνουν στο επίπεδο των λόγων του Λυσία από απόψεως αφηγηματικής δεινότητας και φροντισμένης επιχειρηματολογίας) ξεχωρίζει εκείνος που επιγράφεται Κατά Κόνωνος. Ο συγκεκριμένος λόγος, στον οποίον περιγράφεται με γλαφυρότητα ένας άγριος ξυλοδαρμός, εκφωνήθηκε κατά τη διάρκεια μιας δίκης αικείας (δίκης για σωματική βλάβη), που ήγειρε εναντίον του ηλικιωμένου Κόνωνος ένας άγνωστος νεαρός Αθηναίος ονόματι Αρίστων.
*Στη φωτογραφία του παρόντος άρθρου, ο πρώτος λόγος του Δημοσθένη «Προς Ονήτορα» σε παλαιότατη έκδοση των έργων του (Βενετία, 1554).