Το όνομα του Κιρίλ Ντεσπότοφ έχει ακουστεί πολλές φορές στο παρελθόν για τον Ολυμπιακό και νέα δημοσιεύματα από βουλγαρικά μέσα ενημέρωσης «επαναφέρουν» στο προσκήνιο την περίπτωση του νεαρού επιθετικού της ΤΣΣΚΑ Σόφιας.
Συγκεκριμένα, τονίζουν ότι ο συμπατριώτης τους βρίσκεται στη λίστα αρκετών ευρωπαϊκών ομάδων, ανάμεσά στις οποίες είναι και ο Ολυμπιακός. Εκτός από τους Ερυθρόλευκους, πάντα σύμφωνα με τους Βούλγαρους, στο κόλπο για την απόκτησή του βρίσκονται επίσης οι Λάτσιο, Τζένοα και Πεσκάρα.
Στο πρόσφατο παιχνίδι της Βουλγαρίας με την Κύπρο (2-1) για το Nations League, μάλιστα, η Τζένοα φέρεται να έστειλε άνθρωπό της προκειμένου να «τσεκάρει» από κοντά τον νεαρό επιθετικό.
Το όνομα του Ντεσπόντοφ είχε ακουστεί για τον Ολυμπιακό και το περασμένο καλοκαίρι, χωρίς, ωστόσο, να υπάρξουν εξελίξεις στην υπόθεσή του. Ο Ντεσπότοφ φέτος μέχρι στιγμής έχει αγωνιστεί σε 13 ματς με τα χρώματα της ΤΣΣΚΑ Σόφιας, έχοντας 6 γκολ και 5 ασίστ σε 1.067 λεπτά συμμετοχής.