Γέφυρα μεταξύ των δύο μεγάλων νησιωτικών συμπλεγμάτων του Αιγαίου, των Δωδεκανήσων (στα οποία ανήκει) και των Κυκλάδων, η Aστυπάλαια έχει πολλά κυκλαδίτικα στοιχεία: το άνυδρο τοπίο με τους θάμνους, την ακρόπολη με τα κάτασπρα σπίτια ολόγυρα και τα γραφικά ξωκλήσια σε κάθε γωνιά της.

Σύμφωνα με τη μυθολογική παράδοση, το νησί οφείλει την ονομασία του στη Νύμφη Αστυπάλαια, κόρη του Φοίνικος και σύζυγο του Ποσειδώνα.

Η πρωτεύουσα του νησιού, η Χώρα, είναι χτισμένη σε λόφο που εισχωρεί στη θάλασσα σχηματίζοντας δύο όρμους: το λιμάνι (Πέρα Γιαλό) και τον όρμο Λιβάδια. Στην κορυφή δεσπόζει το κάστρο με τη σκούρα ντόπια πέτρα, απ’ όπου ξεπροβάλλουν η Παναγία του Κάστρου (Eυαγγελίστρια) και ο Άγιος Γεώργιος.

Kατάλευκα είναι τα σπίτια που σφιχταγκαλιάζουν το κάστρο δίνοντας κυκλαδίτικο χρώμα στον οικισμό, ενώ στον αυχένα του λόφου ξεχωρίζουν οι καλοδιατηρημένοι ανεμόμυλοι, στολίδι της Χώρας.