Οι εκπλήξεις στο Κύπελλο Ελλάδας δεν είναι σπάνιο φαινόμενο, ειδικά στους πρώτους γύρους της διοργάνωσης, όπου οι ομάδες της Α Εθνικής αντιμετωπίζουν συλλόγους από μικρότερες κατηγορίες.
Τελευταίο θύμα των εκπλήξεων έπεσε η ΑΕΚ, που έγινε η δεύτερη ομάδα της Σούπερ Λίγκα (ο Ατρόμητος ήταν η πρώτη) που αποχαιρετά το θεσμό, στη μεγαλύτερη έκπληξη της φάσης των «32». Το… χαστούκι ήρθε από το Χαϊδάρι (5-4 στα πέναλτι) και είναι το ένατο στην ιστορία της «Ένωσης».
Η αρχή έγινε το 1946-47, όταν η ΑΕΚ ηττήθηκε από τον Αχιλλέα Πάτρας (1-2) και αποχαιρέτησε τη διοργάνωση. Από τότε ακολούθησαν άλλοι οκτώ αποκλεισμοί, με πιο πρόσφατους αυτούς από τη Λαμία (δύο φορές) και τον Ποσειδώνα Μηχανιώνας.
Την περίοδο 1971-72 η «Ένωση» έχασε 0-1 από τη Λαμία, ενώ η ίδια ομάδα έστειλε τους παίκτες των «κιτρινόμαυρων» στο σπίτι τους και την σεζόν 1984-85, πάλι με σκορ 1-0.
Η τελευταία φορά που η ΑΕΚ έπεσε θύμα έκπληξης από ομάδα μικρότερης κατηγορίας ήταν την σεζόν 1998-99, όταν ο Ποσειδώνας Μηχανιώνας με γκολ του Σάκη Πρίττα (τώρα αγωνίζεται στον Ηρακλή) πανηγύρισε την πρόκριση στην επόμενη φάση του Κυπέλλου Ελλάδας.
Μέσα σε τρία λεπτά, και μάλιστα στο φινάλε (86′-89′), η Ίντερ έκανε το 1-2, 3-2, νίκησε την Κόμο και πήρε το εισιτήριο για τον τελικό του Κυπέλλου Ιταλίας
Η Μπράιτον ήταν εντυπωσιακή απέναντι στην Τσέλσι, τη συνέτριψε με σκορ 3-0 και πλέον κάνει όνειρα Ευρώπης, βάζοντας τους «μπλε» σε σοβαρό κίνδυνο να μην τα καταφέρουν.
Στις 22 Απριλίου του 2024, η ομάδα Κ19 του Ολυμπιακού στέφθηκε πρωταθλήτρια Ευρώπης κατακτώντας το Youth League στην Ελβετία. Μια επιτυχία μυθικών διαστάσεων για την ομάδα του Πειραιά