Τρικαλινή κωμόπολη χτισμένη στα ριζά της Πίνδου, η Πύλη απλώνεται σε τοποθεσία πλούσια σε βλάστηση και νερά. Το στενό πέρασμα ανάμεσα στους ορεινούς όγκους του Ίταμου και του Κόζιακα, στο οποίο οφείλει την ονομασία της η Πύλη, διαρρέει ο Πορταϊκός, παραπόταμος του Πηνειού.

Η περιοχή κατοικήθηκε από τους Προϊστορικούς Xρόνους. Κατά τους Προχριστιανικούς Χρόνους η Πύλη ήταν άσημη πολίχνη, που χρησίμευε ως σταθμός για όσους διέρχονταν τα στενά ή ως στρατιωτικό φυλάκιο, στους δε κατοπινούς αιώνες λεηλατήθηκε από βαρβαρικά φύλα.

Κατά τη Βυζαντινή Περίοδο η πολίχνη άρχισε, χάρη στην ιδιαίτερα σημαντική θέση της, να εξελίσσεται σε θρησκευτικό και πολιτιστικό κέντρο με αξιόλογη εμπορική κίνηση. Περίοδο ακμής γνώρισε από τον 11ο αιώνα και μετά. Επί Τουρκοκρατίας η περιοχή της Πύλης αποτελούσε ιδιαίτερο στρατιωτικό διαμέρισμα. Ο σύγχρονος οικισμός άρχισε να συγκροτείται από το 19ο αιώνα.

Μονότοξη λίθινη γέφυρα στον Πορταϊκό ενώνει την Πύλη με τον οικισμό Πόρτα Παναγιά. Η γέφυρα χτίστηκε στις πρώτες δεκαετίες του 16ου αιώνα με τη φροντίδα του μητροπολίτη Λαρίσης και Τρίκκης Bησσαρίωνα (1489-1541). Τόσο στη μια όσο και στην άλλη πλευρά της γέφυρας σώζονται ίχνη λιθόστρωτου δρόμου.

Το ενδιαφέρον όσων επισκέπτονται την Πόρτα Παναγιά, παραδοσιακό οικισμό με λιθόστρωτα δρομάκια, συγκεντρώνει η βυζαντινή εκκλησία της Παναγίας των Μεγάλων Πυλών, τρίκλιτη σταυρεπίστεγη βασιλική, αφιερωμένη στην Κοίμηση της Θεοτόκου.

Το άλλοτε καθολικό της μονής Μεγάλων Πυλών ιδρύθηκε το 1283, στη θέση ή την περιοχή ιερού του Aπόλλωνα ή της Αθηνάς, από το σεβαστοκράτορα Ιωάννη Άγγελο Κομνηνό Δούκα, νόθο γιο του δεσπότη της Hπείρου Mιχαήλ B’ Δούκα. Στα τέλη του 14ου αιώνα προστέθηκε ο εξωνάρθηκας.

Ο ναός έχει ιδιάζουσα αρχιτεκτονική και μαρμαρόγλυπτο τέμπλο με δύο αξιόλογης τέχνης ψηφιδωτές εικόνες του Χριστού και της Παναγίας Βρεφοκρατούσας, σε θέση αντίστροφη της ορθόδοξης διάταξης. Σώζονται λίγες από τις εξαίρετες τοιχογραφίες (ξεχωρίζουν οι παραστάσεις των Ασωμάτων, δίπλα στην ψηφιδωτή εικόνα της Παναγίας, και της Καθόδου στον Άδη, στον εξωνάρθηκα).

Στην τοιχοδομία έχει χρησιμοποιηθεί αρχαίο υλικό. Στη νοτιοδυτική γωνία βρίσκεται το αρκοσόλιο του κτήτορα με εντοιχισμένο βαπτιστήριο. Ενδιαφέρον παρουσιάζουν τα υπολείμματα κιόνων δωρικού ρυθμού απέναντι από την εξώπορτα του περιβόλου της εκκλησίας.