Τον Δημήτρη Καλλιβωκά τον γνωρίσαμε μέσα από τις ελληνικές ταινίες ως «αντεραστή» σε ρόλους αφελή αρραβωνιαστικού, ηττημένου αγαπητικού ή ακόμα και ως σεΐχη.

Ο ίδιος έπαιζε σε δεύτερους ρόλους και στο τέλος έχανε τη γυναίκα που ήθελε από κάποιον «γυναικοκατακτητή» όπως ο Μπάρκουλης ή ο Αλεξανδράκης που τον καιρό εκείνο είχαν το προφίλ του λαμπερού ζεν-πρεμιε.

 

Ο Δημήτρης Καλλιβωκάς φαίνεται ότι σε ορισμένες περιπτώσεις, ενοχλούνταν από τους δευτεραγωνιστικούς του ρόλους και σε ορισμένες περιπτώσεις έκανε εμφανή την ενόχλησή του.

Σε ταινία στην οποία επρόκειτο να συμμετέχει, σύμφωνα με το  σενάριο έπρεπε να του πάρει τη γυναίκα ο Κώστας Χατζηχρήστος. Τότε, για να δεχτεί να συμβεί αυτό, ζήτησε μια υπέρογκη αμοιβή και όταν τον ρώτησε ο παραγωγός τον λόγο είπε: «Πρώτον επειδή θα παίξω με τον Χατζηχρήστο και δεύτερον επειδή θα μου πάρει τη γυναίκα…Ε, όχι και ο  Χατζηχρήστος να μου κλέψει τη γυναίκα!»

Σε μια άλλη περίπτωση είχε θυμώσει που δεν τον κάλεσαν εξ αρχής να συμμετάσχει στην ταινία και γι΄αυτό ζήτησε διπλάσια χρήματα. «Ο Φίνος πάντα επέβαλλε ποιοι θα είναι το  πρωταγωνιστικό ζευγάρι και επέλεξε τον Αλεξανδράκη και την Τζένη, που εκείνη την περίοδο είχαν αποκλειστικό συμβόλαιο μαζί του και ήταν εξαιρετικά λαμπεροί. Για τους άλλους ρόλους πάντα συζητούσε με τον σκηνοθέτη και εκεί πάντα άκουγε και έκανε υποχωρήσεις. Εμένα με πήραν αφού είχαν αρχίσει τα γυρίσματα. Είχα θυμώσει που δεν με πήραν από την αρχή και γι’ αυτό ζήτησα τα διπλάσια χρήματα και μου τα έδωσαν», όπως είπε ο Δημήτρης Καλλιβωκάς.

Αν και στις ταινίες, του έκλεβαν τη γυναίκα και ήταν ο «χαμένος» της υπόθεσης , ωστόσο στην πραγματική ζωή ασκούσε μεγάλη γοητεία και είχε έντονη προσωπική ζωή.

«Στη χρυσή εποχή του κινηματογράφου ο Αλεξανδράκης ήταν τόσο ωραίος άνδρας, που ο Φίνος είχε έναν μόνιμο υπάλληλο να τον προστατεύει από τις γυναίκες. Ουρές έκαναν για τον Αλέκο. Έως και εγώ που δεν ήμουν ποτέ εραστής και ωραίος, ξύπνησα στη Θεσσαλονίκη με τρεις κοπέλες στο κρεβάτι μου» λέει ο ίδιος σε συνέντευξή του.

Έζησε έντονη ερωτική ζωή και ήταν κατά του γάμου, για αυτό και δεν παντρεύτηκε ποτέ, παραμόνο όταν στα 72 του χρόνια έμαθε πως πάσχει από καρκίνο και θέλησε να αποκαταστήσει τη γυναίκα του σε περίπτωση που ο ίδιος έφευγε από τη ζωή.