Ο Ολυμπιακός μπήκε με το δεξί στο Κύπελλο Ελλάδος αφού επικράτησε του Αστερα Τρίπολης (Ολυμπιακός – Αστέρας Τρίπολης 2-1)
στο «Γ.Καραϊσκάκης», εκεί όπου το περασμένο Σάββατο οι φιλοξενούμενοι
έφυγαν με την ισοπαλία από το ματς του πρωταθλήματος. Η αυλαία του
Κυπέλλου άνοιξε το μεσημέρι της Τρίτης με τους αγώνες Αιγινιακός – Απόλλων Πόντου (0-1), Πανσερραϊκός – Εργοτέλης (2-0) και  Ξάνθη – Παναιτωλικός (2-0).

Συνοπτικά το πρόγραμμα, έχει ως εξής:

1ος όμιλος
Τετάρτη 20/9, 16:00

Πλατανιάς-Απόλλων Σμύρνης
Ηρακλής-ΟΦΗ 0-3 α.α.

2ος όμιλος

Τρίτη 19/9
Αιγινιακός-Απόλλων Πόντου 0-1

Τετάρτη 20/9, 18:15
ΠΑΟΚ-Λεβαδειακός

3ος όμιλος
Τετάρτη 20/9, 20:30

ΑΕΚ-Λαμία

Πέμπτη 21/9, 18:15
Καλλιθέα-Απολλων Λάρισας

4ος όμιλος
Τετάρτη 20/9, 16:00

Ατρόμητος-Κέρκυρα

Πέμπτη 21/9, 16:00

Σπάρτη-ΑΟ Τρίκαλα

5ος όμιλος
Τρίτη 19/9, 20:30

Ολυμπιακός-Αστέρας Τρίπολης 2-1

Πέμπτη 21/9, 16:00
ΑΟΧ/Κισσαμικός-Αχαρναϊκός

6ος όμιλος
Τρίτη 19/9

Ξάνθη-Παναιτωλικός 2-0

Τρίτη 19/9

Πανσερραϊκός-Εργοτέλης 2-0

7ος όμιλος
Πέμπτη 21/9, 16:00

Πανιώνιος-ΠΑΣ Γιάννινα

Πέμπτη 21/9, 20:30

Παναιγιάλειος-Αρης

8ος όμιλος
Τετάρτη 20/9, 20:30

Παναθηναϊκός-ΑΕΛ

Τετάρτη 20/9, 18:15

Παναχαϊκή-Αναγέννηση Καρδίτσας

ΑΠΕ-ΜΠΕ